Assendelft had al vanaf zijn ontstaan een enigszins geïsoleerde ligging. De ontginning was rond de tiende eeuw aangevangen vanuit de kustdorpen die tegenwoordig bestreken worden door Heemskerk, Beverwijk en Velsen. Assendelft had dus een binding met Kennemerland waarvan eeuwenlang deel van uit werd gemaakt. Later, toen Zaandam tot ontwikkeling kwam, maakte Assendelft de bestuurlijke overstap naar de Zaanstreek. Tot die tijd was Assendelft aangewezen op de onverharde wegen over land om naar Heemskerk en Beverwijk te komen en anders wel via het water van de Wijkermeer. In het zuiden was een beperkte veerdienst over Het IJ voor het vervoer van personen en vee naar onder meer Haarlem. De geïsoleerde ligging had tot gevolg dat vrijwel geen reizigers Assendelft aandeden op weg naar verder gelegen bestemmingen.
Klederdracht Assendelft 1817
De inwonerswaren sterk op elkaar aangewezen en kregen nauwelijks vers bloed van buiten. In de 19e eeuw veranderde dat en kreeg Assendelft steeds meer contacten met de “buitenwereld”. In 1905 had dat ook gevolgen voor de familie Van der Laan toen Cornelia Glandorf uit Zaandam trouwde met Joannes van der Laan. De overgrootvader van Cornelia Glandorf, Jozeph Glandorf, vestigde zich in 1815 vanuit het Duitse Ostercappeln in Holland door in Wijdewormer te huwen met ene Joanna de Jong. Zie hier voor meer over Glandorf en de Hannekemaaiers.
Opstand Kaas- en Broodvolk
De Assendelvers hadden betrokkenheid bij de Opstand van het Kaas- en Broodvolk in 1492. De Kennemer boeren, waartoe ook Assendelft behoorde, en de Westfriese boeren waren in opstand gekomen tegen de voedselschaarste, de hoge belastingdruk en de bemoeizucht van de landsregering. Men trok op naar Haarlem om verhaal te halen en plunderde de stad. Met duizenden trok men door naar Den Haag maar werden ter hoogte van Leiden tegen gehouden. Stadhouder Jan van Egmond bracht enkele afdelingen huursoldaten in het geweer en drongen het Kaas- en Broodvolk terug naar de omgeving van Beverwijk en Heemskerk. Uiteindelijk kwam het tot een bloedige afrekening op het kerkhof van Heemskerk waarbij ook vele Assendelvers het leven moesten laten.
Middelen van bestaan
In het kader van belastingheffingen werd 1494 bij een enquête in Assendelft 169 haardsteden geteld, dat zijn voornamelijk boerderijen maar ook huizen alwaar een haard aanwezig is. In hun levensonderhoud voorzagen de dorpelingen door het houden van koeien. Maar ook visserij vormde een middel van bestaan. Ook plachten zij slik met de hand uit de sloten te halen over een breedte van krap twee meter langs de randen van hun weide te deponeren, om er haver en gerst in te zaaien.
De koeien van de Assendelfse boeren hadden een zeer hoge melkproductie. In een beschrijving van 1567 werden in Assendelft het voor die tijd enorme aantal van 4000 koeien geteld waarbij een koe circa 2000 liter per jaar gaf. Elders in Europa lag de melkgift onder de 800 liter per jaar. In de Gouden Eeuw werden deze boerenfamiles zo rijk dat zij land in de ontgonnen Beemster kochten. Ook een tak van de familie Van der Laan (..Verwijzing nog invullen..) verkeerde in kringen van dergelijke herenboeren.
Haarlem
Het dorp Assendelft was in de middeleeuwen sterk op Haarlem gericht. Er waren ook wel contacten met het stadje Beverwijk en het dorp Heemskerk maar Haarlem was natuurlijk het middelpunt van handel en nijverheid. In Haarlem was de veemarkt en men verkocht hier hun zuivelproducten en kocht daar kleding en de herbergiers betrokken bier uit de stad. Ook vond men hier de notaris. Al het personenverkeer maar ook het vee ging via het veer over het IJ tussen Buitenhuizen en Spaarndam. Goederen, zoals boter en bier gingen per vrachtschuit. Veedrijvers die in Haarlem gekochte koeien via het veer naar de Assendelftse weilanden dreef deden daar twee dagen over.
Tachtigjarige Oorlog
Assendelft is niet verschoond gebleven van “troebelen” gedurende de de beginjaren van de Tachtigjarige Oorlog. Tijdens het beleg van Haarlem (eind 1572) werden in Assendelft aanwezigen Staatse troepen verdreven door de Spanjaarden die zich vervolgens jarenlang vestigden aan de Zeedijk en bij de kerk. In 1574 probeerde de geuzentroepen onder leiding van Sonoy de Spanjaarden te verjagen. De aanval werd echter afgeslagen. Later in dat jaar probeerden de Spanjaarden (en Walen en Duitsers) het Noorderkwartier aan te vallen, maar de troepen van Sonoy wisten hen weer terug te dringen. Muiterij onder de Spaanse huurtroepen wegens grote betalingsachterstanden van het soldij maakte eind 1576 een eind aan hun aanwezigheid in Assendelft maar niet nadat zij ter compensatie plundertochten met brandstichting in met name de buurdorpen hielden die de bewoners ontredderd achterlieten.
Mogelijk onder invloed van de aanwezigheid van het Spaanse garnizoen in Assendelft hadden de Assendelvers in het algemeen niet veel op met de opstand van Willem van Oranje. In het conservatieve dorp bleef vrijwel iedereen trouw aan de roomse moederkerk. Deze situatie zette in de omgeving van Assendelft kwaad bloed, de inwoners kregen daardoor enige bijnamen toegedicht zoals Spanjolen. En Assendelft werd zelfs Spanje genoemd. Maar ook Assendelft ontkwam niet het Calvinisme dat door hogerhand werd ingesteld. In 1583 kreeg Assendelft zijn eerste gereformeerde predikant, maar het dorp bleef in grote meerderheid katholiek.